“菜鸟”赛季罗伯特森就走上了星光大道，场均员献30.5分，位列得分榜第三位，毫无悬念地赢得年度最佳新秀奖。
第一次入选全明星就当选MVP，同时他让库西连续8年荣膺助攻王的纪录戛然而止。
/赛季，张伯伦单场砍下分，“大O”的表现丝毫不逊色，他打出前无古人后无来者的“三双”赛季，场均贡献30.8分12.5个篮板11.4次助攻，单季完成41次“三双”。
然而“大O”对如此华丽的数据并不太感兴趣:“就是打球嘛，我从没想过自己的数据。我随心所欲地运球，然后找到队友。”
当时他甚至不知道自己拿的是“三双”我只是用自己认为正确的打球方式，打完一场，准备下一场，周而复始。”
“红衣主教”奥尔巴赫认为“大O”就是那个时代的迈克尔·乔丹，然而他从未像那些后辈一样飞天通地在篮筐上方打球，他更热衷于用那些古老的技艺戏耍对手。
名宿沃尔特·弗雷泽说:“他就是个魔鬼，他不会试图用速度击败你，而是全方位碾压你他会用各种方式打倒你，然后从你身上跨过去。”
“大O”拥有不少专属的招牌动作，比如头部虚晃接突破上蓝，起跳滞空后或投或传的把戏，最著名的当属翻身跳投，科比承认自己的底线跳投就是偷师于“大O”。
前凯尔特人球员萨奇·桑德斯如此描述“大O”惊人的投篮能力:“每场比赛你都为此感到恐怖和恼火，他简直就是一部篮球机器。他只是走过来出手投蓝，命中后眉头紧蹙地跑开。
你肯定会看清他皱眉的样子，然后你只能无奈感叹:“哦，上帝，他又来了!"
“大O”的“三双”表演并非昙花一现.事实上在前5个赛季他的场均数据就达到了“三双”水准;场均30.3分10.4个篮板10.4次助攻。
/赛季“大O”还拿到一座宝贵的MVP奖杯，要知道从年到年，MVP几乎被张伯伦和拉塞尔两位长人联手垄斯，“大O”也是史上第二位获此殊荣的外线球员。
然而辛辛那提皇家队的命运并不像他们的队名一样尊贵，“大O”神奇的个人表现也不足以让球队走得更远，在季后赛中他们始终无法突破凯尔特人和76人的联合围剿，总是充当陪太子读书的角色，/赛季辛辛那提开始缺席季后赛。
/赛季，鲍勃·库西成为球队新任主帅，为了拯救球市，吸引观众，41岁的库西披挂上场，作为“大O”的后场搭档出战7场。
然而库西的入主成为“大O”离开的导火索，最终辛辛那提将“大O”送到了密尔沃基，换来了弗林·约翰逊和查理·保尔克。
不少媒体认为库西之所以策动这笔交易是出于嫉妒，当年“大O”打破了不少由他保持的纪录，而辛辛那提这座小庙也无法容纳这两尊大佛。“无论他的原因是什么，”罗伯特森说，“我觉得他都是错的，这件事我终生难忘。”
在中锋称霸的时代，大卫战胜歌利亚的戏码从未上演，“大O”始终无法击败那些大个子，事实也证明想要在那个年代取得成功，必须和巨人联手，就此而言“大O”和“魔术师”殊途同归，也算因祸得福。
在密尔沃基，“大O”不再是刚出道时震惊世界的数据达人，他的角色更接近于“二当家”和纯粹的组织控卫，场均得分降至20分以下，但队友贾巴尔、鲍比·丹德里奇和格雷格，史密斯的得分都水涨船高，雄鹿的实力也更上一层楼。
/赛季，雄鹿在常规赛豪取66胜，创纪录地拿下20连胜，季后赛12胜2负。总决赛4比0横扫华盛顿子弹，成功夺冠。
在NBA奋斗11个赛季之后，“大O”终于如愿以偿:“我拿到了生涯第一座冠军，感觉太甜美了。”最后一个赛季，“大O”原本有机会用第二枚冠军戒指收官，然而在年总决赛中雄鹿力拼7场憾负于凯尔特人。
尽管职业生涯只有一个冠军戒指，“大O”还是得到了极高的评价，韦斯特认为“大0”一直是自己的标杆:“我能变得更好，与“大O”有很大关系。”
年4月，“大O”入选了篮球名人堂。年SLAM杂志评选史上最伟大球员，“大0”位居乔丹和张伯伦之后，排名第三。年ev将其评为史上第二控卫，排在他前面的是“魔术师”约翰逊。
“大O”出道之前，NBA还没有出现如此抢人眼球的高大型后卫，在“魔术师”尚在襁褓中、乔丹还未出世的“黑白时代”，“大O”首先定义了后卫这个位置。
“大O”在NBA留下分、个蓝板、次助攻以及场比赛的华丽数据。86场季后赛里他能得到22.2分8.9次助攻和6.7个篮板。
“大O”还有6次联盟助攻王以及2次罚球命中率联盟第一的成绩，14年职业生涯中10次把球队带人季后赛。