孟小冬，年生于北京，梨园出生。孟小冬是京剧著名老生余叔岩的弟子，他的表演扮相威武、神气，唱腔端严厚重，坤生略无雌声，是余派的优秀传人之一。当时能与京剧老生翘楚马连良、谭富英、杨宝森相抗衡着，非孟小冬莫属，她获得了“冬皇”的称号。
提起孟小冬，就不能不提梅兰芳。一个是伶界大王，一个是坤伶须生泰斗，两人星光灿烂。年，18岁的孟小冬替师父与已名满天下的梅兰芳同台演出，一时轰动戏曲界。两人在舞台上，阴阳颠倒、乾坤互换，生出情愫，俨然像极了一对神仙伴侣。
梅兰芳认识孟小冬时，他已经有了两房夫人，而且都是正房。这意味着孟小冬即便嫁给梅兰芳，也很难获得一个名分。梅兰芳的伯母（梅兰芳早年过继给伯父）去世时，孟小冬以儿媳的身份前来奔丧，却被梅兰芳正妻福芝芳拒之门外，对此梅兰芳却表示让孟小冬先回去，没有让孟小冬进门。这件事对孟小冬的打击极大，她本就是性情刚烈的女子，两人之间裂痕难以修复。
当孟小冬与梅兰芳决裂时，她说过这样两句话，“后我要唱戏，不会比你差，还是头牌。要嫁人，我要麽不嫁，就嫁一个一跺脚就满城乱颤的！”孟小冬这句话没有说错，她确实做到了。
人们这样形容孟小冬表演风格，“扮相俊秀，嗓音宽亮，不带雌音，在坤生中已有首屈一指之势。”也有人说，孟小冬气质高雅，容貌堪称国色天香。戏曲界评论孟小冬，“生得一副好嗓子，最难得的是没有雌音，这在千千万万人里是难得一见的，在女须生地界，不敢说后无来者，至少可说是前无古人。”
杜月笙自称是“天下头号戏迷”，当时京剧名家几乎都和他有过往来。年在杜月笙的帮助下，孟小冬搭班黄金荣的共舞台，正式开始在大戏院演出，凡有孟小冬的戏，杜月笙必到场。某种程度上来说，孟小冬能成为“冬皇”，有杜月笙的贡献。
杜月笙的儿子杜维善认为：“我猜想父亲暗恋孟小冬好久了。一方面她唱得很好，用现在的眼光看，她也称得上是一位艺术家。另一方面孟小冬比较会用心计，也很会讨父亲喜欢，在我父亲面前常常会说笑话，逗他开心。”年5月，孟小冬跟着杜月笙一家去了香港，此时的杜月笙已经患病。
（照片前排左起：孟小冬、杜月笙、姚玉兰；后排左起：杜美娟、杜美如、杜美霞、杜维善）年，42岁的孟小冬和62岁的杜月笙在香港结婚。此时杜月笙已经病入膏肓，之所以坚持娶孟小冬，是为了给她一个名分。
年杜月笙在香港去世，遗产只有10万美金。根据杜月笙遗嘱，孟小冬分得1万美元。当大家挑选杜月笙的遗物时，孟小冬选择了杜月笙日常用的一条金钥匙链。
孟小冬的性格比较孤傲，晚年在香港、台湾的时，她始终不唱，连清唱都不唱。最后一次清唱是在香港给张大千唱的，因为张大千喜欢听她的戏。
孟小冬对杜月笙是有感情的，杜月笙病重时，孟小冬日夜守护在病床前。
杜月笙去世后，孟小冬在香港寡居了十年。再后来，孟小冬去了台湾，偶尔教授学生。“只是一切都过去了罢”，这是孟小冬晚年常挂在嘴边的一句话。年，孟小冬在台湾去世，终年70岁。孟小冬去世后，张大千为她题写了墓碑。
